何苯的凱庫勒式為什麼仍然在用?

2025-03-24 11:30:23 字數 2583 閱讀 8539

1樓:尹朶月

個人覺得直接去講「凱庫勒式是錯的」這個孝察說法是不合理的。因為本身我們把分子畫成這個形式,用一根線代表兩個共享的電子的這種做法,就是一種模型。從分子軌道的角度講,電子的確是在整個苯分子平面上離域;從雜化軌道的角度講,苯的結構是兩種共振式的一種疊加狀態。

不同的理論模型在不同的時候使用,各自有各自最初的近似,也肢慎野就有各自的侷限,但也有各自的優點。分子軌道理論是很好,但是有的時候我們也會想要從定域的角度去理解去分析分子的性質。前面很多人提到了,當有取代基上到苯之後,分子的性質會有什麼變化:

正電荷和負電荷在**聚集?新的取代基從電子結構的角度講更容易從**進攻?凱庫勒式可以很好地從curved arrow的角度把這個事情給顯示出來;反過來哪怕上了乙個簡單的取代基,乙個化學家也沒那麼容易不動用計算機畫出那麼準確的分子歷喊軌道來分析這個問題。

2樓:阿qi棄

我覺得主要還是使用方便。

凱庫勒式不合理數碼李的原因主要是在鍵角和鍵長上,但是這種結構上的差異除了在理論計算化學時需要注意,在普通表述薯遲中並沒有什麼太大的影響。我們在寫共軛多烯的時候也沒有按照鍵長平均化化成虛線~只是在研究有機化學的時候,我們需要知道因為它真實是乙個大π鍵,苯環分子是d6h點群的高度對稱性,模脊所以每乙個c都是相同的。凱庫勒的共振結構也可以說明這一點凱庫勒式的缺點之一就在於會多出一些題目讓你判斷有沒有芳香性,要是統一要求有芳香性的閉環都畫圈,你還需要判斷這些的芳香性麼~<>

苯的凱庫勒式是不準確的,為什麼大家都在用?

3樓:水源源源水流源

實際上,從量子化學的觀點看,凱庫勒式(加上「共振」)並不是「錯」的。凱庫勒式和圓圈式,本質上都是波函式的某種簡化表示。初次接觸波函式的人判冊悔,大概會覺得波姿皮函式就是以座標為變數的函式。

既然苯的基態是乙個確定的電子態,那麼波函式(以座標為變數)也就應該只有一種形式。其實並非如此。由於以座標為變數的波函式極其複雜,並沒有顯式的表示式,我們實際上一般是把波函式成一組函式的加和。

這「一組函式」,就是「基底」。大家熟悉的泰勒也是這個過程,只不過泰勒的基底是「冪函式」。凱庫勒式和圓圈式的不同,實際上就在於選擇了不同的「基底」。

凱庫勒式的基底是一種「透熱態基底」,而圓圈式的基底是一種「絕熱態基底」,它們各自用途,並沒有哪個更「正確」之分。就好比說20=10+10,或者20=15+5,你能說這兩個等式的哪乙個是錯誤的麼?甚至,全對稱的「圓圈」式結構,實際上也是隻是乙個理想的基態模型,可以認為在0k時才基本完全成立。

任何分子在有限溫度下都在振動,而很多振動模式會降低苯分子的對稱性。考慮到波恩-奧本海默近似,此時的電子態就不可能是 對稱的形式,也就是掘正說不可能如「圓圈式」結構所示。尤其是重要的是,對於化學家來說,乙個化學反應如何發生,這個分子在過渡態附近(一般都有各種拉伸、變形)的電子狀態往往比0k時基態的電子狀態更為重要。

此時,苯很可能就完全失去了 的對稱性,凱庫勒式(不包含共振)很有可能是更為「正確」的,這也許是在某些反應中凱庫勒式的**得以勝出的乙個根本原因。<>

4樓:闕平真

凱庫勒式滑高滑從來都不是完全錯誤的,離域式(圓圈式)能解釋苯的一些性質,同樣凱庫勒式也能解釋一些苯的性質,甚至有些性質離域式解釋不了,凱庫勒式卻能解釋。苯具有芳香性,芳香性從化學性質的經典角度解釋,可以解釋為:苯雖然是一種高度不信臘飽和的烴,但化學性質卻更像飽和烴(例如烷烴),容易發生取代反應,而不容易像不飽和烴(例如烯烴)一樣發生加成反應,也就是苯環具有一定的特殊穩定性。

這就是經典的芳香性定義,可見這一定義主要是基於苯化學性質的。但苯環是否就完全失去了烯烴(或者雙鍵)的性質呢?首先,苯環雖然說不容易發生加成反應,但實際上還是能加成的,而且只要選念鄭擇合適的反應條件,加成也不一定十分困難,最典型的例子就是紫外光照射下,苯很容易和氯氣加成得到六氯環己烷,即六六六。

其次,很多烯烴或者雙鍵的特有反應,苯環雖然說要較為強烈的條件,但還是能發生的,例如鄰二甲苯的臭氧化反應,不用凱庫勒式表示出雙鍵,是很難解釋的,甚至需要承認凱庫勒提出的乙個觀點,苯環是在兩種凱庫勒式結構之間互變異構(即「振盪」,這可以看作是共振論的發軔),能較為有效地解釋這一反應。<>

5樓:感情大使

單純乙個苯庫凱勒式是有很多缺陷的,主要是電子雲波函式的耦合。但是苯環上接乙個甲基,甲基上的碳氫原子會對苯環上大電子雲分佈產生影響。事實上化學式都是不夠精確的,比如乙烯上的碳雙鍵也是乙個大電子雲耦合,但是氫原子上的電子孝納雲也會和碳上的電子雲耦合,所以雙鍵上並不是真的只有二對啟雹電子雲耦合,而是整個分子上的電子雲耦合,但是電子雲波函式分佈側重於雙鍵的形式。

所以化學式基本上來說只是乙個簡單表達方式。同理乙炔上也是乙個大電子雲,電子雲形狀接近圓柱體。事實上基本上所有的化學原理都是量子力學弱化悄慎帆下來的,化學學到最後幾本就是量子化學,計算量子化學。

關於苯分子結構的研究經歷了很長時間,著名科學家凱庫勒最先提出了凱庫勒結構式,並較好地解釋了苯的一些

6樓:網友

d苯是平面正六邊形。

結構,所以碳原子的雜化軌道。

是sp2雜化,a、c均正確。乙烷中碳原源旁子是sp3雜化,乙炔是sp雜雹陪橡化,所以選項b正確。碳原子中沒有參與雜化的軌道亂塌通過「肩並肩」的方式重疊,形成乙個大π鍵。

所以選項d是錯誤的。答案選d。

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海倫 凱勒 helen keller,1880年6月27日 1968年6月1日 美國著名的女作家 教育家 慈善家 社會活動家。在十九個月時因患急性胃充血 腦充血而被奪去視力和聽力。1887年與莎莉文老師相遇。1899年6月考入哈佛大學拉德克利夫女子學院。1968年6月1日逝世,享年87歲,卻有86年...

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海倫 凱勒 helen keller 1880年6月27日 1968年6月1日 19世紀美國盲聾女作家 教育家 慈善家 社會活動家。她以自強不息的頑強毅力,在安妮.莎莉文老師的幫助下,掌握了英 法 德等五國語言。完成了她的一系列著作,並致力於為殘疾人造福,建立慈善機構,被美國 時代週刊 評為美國十大...

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